Το βασικό χαρακτηριστικό που έκανε τον Ο' Χένρι διάσημο ως διηγηματογράφο είναι ότι ασχολείται με τη ζωή στην πόλη, κυρίως στη Νέα Υόρκη, των αρχών του 20ού αιώνα. Οι ήρωές του συνιστούν τη μεγάλη ετερόκλητη μάζα της Νέας Υόρκης. Από τη μια μεριά, το προλεταριάτο της ακμάζουσας και αναπτυσσόμενης μεγαλούπολης. Η ζωή του είναι περιορισμένη λόγω της ανέχειας, με μόνο αλατοπίπερο τα διάφορα εξαιρετικά περιστατικά που διακόπτουν την καθημερινή ρουτίνα του. Από την άλλη, οι ανερχόμενοι αστοί, οι παρακμάζοντες φεουδάρχες του Νότου, οι πρώην μαύροι σκλάβοι και νυν απόκληροι, η χρυσή εποχή της καπιταλιστικής ανάπτυξης των ΗΠΑ στις αρχές του 20ού αιώνα.